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Lehrende/r: Dr. rer. nat. Thomas Lemster
Veranstaltungsart:
Praktikum
Anzeige im Stundenplan:
Chem. org. Arznei.
Semesterwochenstunden:
12
Unterrichtssprache:
Deutsch
Min. | Max. Teilnehmerzahl:
- | -
Voraussetzungen / Organisatorisches:
Schein des Praktikums „(klassische) Quantitative Bestimmung von Arznei-, Hilfs- und Schad-
stoffen (unter Einbeziehung von Arzneibuchmethoden)“
Inhalt:
1. PRAKTIKUM
1.1 Allgemeines
Die Organische Chemie ist eine wesentliche Grunddisziplin im Studium zum Erfassen und Begreifen aller pharmazeutischen Wissenschaften im Hauptstudium. Alle Arzneistoffwirkungen im Körper beruhen auf chemischen bzw. physikochemischen Reaktionen. Damit wird der hohe Stellenwert der Allgemeinen, Anorganischen und Organischen Chemie im Pharmaziestudium deutlich.
Das vorliegende Praktikum der Organischen Chemie soll mit den zugehörigen theoretischen Veranstaltungen wesentlich dazu beitragen, dieses umfangreiche Stoffgebiet in der Bedeutung, inhaltlich und im intellektuellen Verarbeiten zu begreifen
Ziel des Praktikums ist die Vermittlung von Grundkenntnissen im organisch-präparativen Arbeiten unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung. Um einen praktischen Bezug zu den pharmazeutischen Wissenschaften herzustellen, wird die bevorzugt gruppenweise durchzuführende Synthese von im Handel befindlichen Arzneistoff-Reinsubstanzen angestrebt. Den Studierenden sollen im Wesentlichen Kenntnisse vermittelt werden, die es ihnen im späteren Berufsleben ermöglichen, auf der Basis des hier Gelernten unter Vertiefung und Erweiterung der Grundlagenkenntnisse Arzneistoffe, deren Edukte sowie Hilfsstoffe selbständig zu synthetisieren, zu charakterisieren und deren Qualität analytisch sichern.
Die Hochschullehrer und Lehrbeauftragten behalten sich vor, allgemeine Kenntnisse über das organisch-präparative Arbeiten im Allgemeinen und speziellen unangekündigt in Einzel- oder Gruppengesprächen zu überprüfen.
Als eine Auswahl der zu erlernenden Laboroperationen seien genannt:
• Berechnung von Ansatzgrößen zur Synthese
• Durchführung organischer Synthesen
. bei Raumtemperatur - bei tiefen Temperaturen
. unter Refluxieren
• korrekter Umgang mit brennbaren und giftigen Stoffen
• Destillation bei Normaldruck und unter Vakuum
• Umkristallisieren • Filtration • Trocknung
• dünschichtchromatographische Reaktionsverlaufskontrolle
• Reinheits- und Identitätsprüfung mittels Refraktometer und Schmelzpunktbestimmung und evtl. spezielle spektroskopische Methoden
1.2 Präparate
Im Rahmen des Praktikums sind von jedem Studierenden fünf Präparate, bei dem/denen es sich um einen Arzneistoff oder eine gleichwertige Substanz handeln kann, zu synthetisieren, zu isolieren und die Struktur zu charakterisieren.
1.3 Syntheseprotokolle
Der praktischen Bearbeitung der Synthese gehen theoretische Überlegungen in Form eines schriftlich ausgearbeiteten Antestats voraus, das sowohl die physikalischen Konstanten der Edukte und Produkte als auch den detaillierten Mechanismus der entsprechenden Synthese beinhaltet. Darüber hinaus sind für alle eingesetzten Substanzen (Edukte, Produkte, Lösungs- und Trocknungsmittel etc.) Gefahrstoffdatenblätter handschriftlich anzufertigen.
Maximale Bearbeitungsdauer für die schriftliche Ausarbeitung des Versuchsprotokolls/Antestats für ein Präparat: 14 Tage nach Ausgabe der Strukturformel.
Die erfolgreiche Bearbeitung des Antestats und der Gefahrstoffdatenblätter sind gleichermaßen Voraussetzungen für den Beginn der - das jeweilige Präparat betreffenden - praktischen Arbeit im Labor.
Vor den ersten beiden Präparaten ist die jeweils verwendete Apparatur dem Assistenten vorzuzeigen.
Nach erfolgter Synthese wird ein Abtestat erstellt, das außer dem Versuchsprotokoll, in dem u.a. die eigenen Beobachtungen festgehalten werden, die Ausbeuteberechnung und die ermittelten physikalischen Konstanten (und ggf. spektroskopischen Daten) enthält.
Für aromatische Verbindungen mit einem KP über 160 °C ist ein DC anzufertigen und einzukleben, das verwendete Fließmittel anzugeben sowie die Rf-Werte zu bestimmen.
1.4 Korrektur
Die Korrektur erfolgt einmal täglich, wobei beim Abtestat die ermittelten physikalischen Konstanten überprüft werden. Kriterium für einen erfolgreichen Abschluss des Präparats sind Identität und Reinheit der Substanz.
1.5 Bewertung
Die Synthese bzw. Reinigung der Substanz muss bis zur geforderten Reinheit des Produkts wiederholt werden. Die nicht-eigenständige Synthese der hat den sofortigen Praktikumsauschluss zur Folge.
Bei Nichtbeendigung des Praktikums hat der Studierende
. keinen Anspruch auf einen eigenen und alleine in Anspruch zu nehmenden Laborplatz; es erfolgt Doppelbelegung.
. ein zusätzliches, ein- oder mehrstufiges Präparat zu bearbeiten.
1.6. Praktikumszeiten / Labordienst
Der Kursraum ist zu folgenden Zeiten geöffnet:
Montag: 10.00 – 18.00 Uhr
Mittwoch: 11.00 – 18.00 Uhr
Donnerstag: 10.00 – 18.00 Uhr
Jeweils zwei Studierende haben sich spätestens zu Beginn eines Labortages als Labordienst zu Verfügung zu stellen. Die Aufgaben sind in einem gesonderten Aushang im Kursraum aufgeführt.
2. LEHRVERANSTALTUNGEN / SEMINARE
2.1 Vorlesungen
Thomas Lemster: Chemie für Pharmazeuten 5: Grundlagen der organischen Chemie und organischen Arzneistoffe Teil II
montags 8.00 Uhr s.t. - 9.00 Uhr SR II
2.2 Seminare (anwesenheitspflichtig)
- Stereochemie (SC)
- Nomenklatur (NK)
- Peptidsynthese
- Übungen
- Referate
2.3 Referate
Von den Studierenden sind in Zweier- bzw. Dreiergruppen zu ausgewählten, dem Themenkatalog entsprechenden bzw. speziellen Themen, Referate vorzutragen, deren Dauer ca. 15 min beträgt.
letzter Abgabetermin für die Referate: Mo, 22. Juni 2015
3. LEISTUNGSKONTROLLEN
3.1. Mündliche Leistungskontrolle
Stoff entsprechend
· Vorlesung - Chemie für Pharmazeuten II: Grundlagen der organischen Chemie (umgangssprachlich OC 1)
· Sicherheitsaspekte beim organisch-präparativen Arbeiten
(allgemeine Laborgeräte; Heizen und Kühlen; Arbeiten unter Vakuum; Rühr-, Rückfluss-, Destillations- und Filtrationsapparaturen; Umkristallisieren; Filtrieren; Trocknung; (fraktionierte) Destillation; Extraktion (Scheidetrichter), Dünnschichtchromatographie, Refraktometrie, Schmelzpunktbestimmung, Entsorgung)
Dauer ca. 30 min je Studierender
Voraussetzung erfolgreicher Abschluss des
zweiten Fachsemesters
1. Termin : Einführungswoche
2. Termin : 2. Semesterwoche
3. Termin : vorletzte bzw. letzte Semesterwoche
Der erfolgreiche Abschluss der mündlichen Leistungskontrolle ist Voraussetzung für die Zuteilung eines Laborplatzes und das praktische (organisch-präparative) Arbeiten im Labor.
Die mündliche Leistungskontrolle ist Voraussetzung für
· den Abschluss des organisch-präparativen Praktikums
· die Teilnahme am Referat (2.3)
· die Teilnahme an der Abschlussklausur (3.2)
3.2 Abschlussklausur
Während der Klausur bzw. -einsicht ist das Mitführen eletronischer Geräte untersagt.
Stoffkatalog:
· Vorlesung "Chemie für Pharmazeuten II: Grundlagen der organischen Chemie (umgangssprachlich OC 1)
· Vorlesung "Chemie für Pharmazeuten III: Organischen Chemie der Arznei-, Hilfs- und Schadstoffe" (umgangssprachlich OC 2)
· Theorie des organisch-präparativen Praktikums (z.B. Veresterungen, Reaktionen von Carbonylen mit C-, N- und O-Nucleophilen, SEAr-Reaktionen, Mannich-Reaktion)
· Stoffinhalte der begleitenden Seminare
Dauer: 2 Stunden
Umfang: 30 Fragen
Fragentyp:
18 Single-Choice-Fragen
12 Fragen in Freitext-Form
Voraussetzungen:
· bestandene mündliche Leistungskontrolle (3.1)
· erfolgreich abgeschlossenes Praktikum (incl. uneingeschränkte Anwesenheit beim Laborputz, Laborplatzübergabe)
· Vortragen eines Referats zum Themengebiet Reaktionsmechanismen
· Teilnahme an allen Seminaren
Zum Bestehen erforderlich Punktzahl: mindestens 50% der Gesamtpunktzahl
Termin: gegen Semesterende
Wiederholungstermin: mind. 14 Tage nach der ersten Klausur, zumeist gegen Ende der folgenden vorlesungsfreien Zeit
4. ERTEILEN DES SEMESTERSCHEINS
4.1 Antestat
4.2 Abschlussklausur
4.3 Erfolgreicher Abschluss aller Synthesen sowie Anwesenheit bei Übergabe des Laborplatzes sowie Vollständigkeit, volle Funktionsfähigkeit und Sauberkeit des Inventars
4.4 vollständige Seminarteilnahme
Empfohlene Literatur:
1. Lehrbücher
• Clayden/Warren: "Organische Chemie" Springer
• Bruice: "Organische Chemie" Pearson
• Vollhardt/Schore: "Organische Chemie" Viley-VCH
• Beyer/Walter: "Lehrbuch der Organischen Chemie" Hirzel
• Breitmaier/Jung: "Organische Chemie" Thieme
• Buddrus: "Grundlagen der Organischen Chemie" de Gruyter
• Ehlers: "Chemie II" DAV
• Laue/Plagens: "Namen- und Schlagwort-Reaktionen in der Organischen Chemie" Teubner
2. Praktikumsbücher
• Becker: "Organikum", Wiley-VCH-Verlag
• Tietze, Eicher: "Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium"
• Unterhalt: "Organisch-chemisches Praktikum für Pharmazeuten
• Poulsen, Nautrup: " Grundpraktikum der Organischen Chemie
• Gattermann, Wieland: "Die Praxis des organischen Chemikers"
• Reichert: " Die Mannich-Reaktion"
• Brückner: "Praktikum Präparative Organische Chemie"
• Vogel: "Practical Organic Chemistry"
• Hünig: "IOC-Praktikum" (pdf, auf Rechnern installiert; „Versuche“)
• Eicher, Roth: " Synthese, Gewinnung und Charakterisierung von Arzneistoffen (pdf, auf einem Rechner installiert)
• Handbook of chemistry and physics" (pdf, auf einem Rechner installiert)
Zusätzliche Informationen:
Studierende,
- welche das Praktikum nicht beenden, haben im darauffolgenden Semester die ausstehenden Präparate in Form neuer Substanzen sowie ein zusätzliches Präparat zu synthetisieren.
- welche die Veranstaltung nicht bis spätestens zu Beginn der Vorlesungszeit des übernächsten Semesters vollständig und erfolgreich abgeschlossen haben, müssen zur Erlangung einer erneuten Teilnahmeberechtigung an der Abschlußklausur während des nächsten, regulären Praktikumsbetriebes die mündliche Leistungskontrolle (Organische Chemie Teil 1, 2. Fachsemester), den gesamten praktischen Teil sowie das Referat wiederholen.
Massgeblich ist die Erlangung der Berechtigung an der Praktikumsteilnahme (= Praktikumsbeginn), welche durch die erfolgreich absolvierte, mündliche Leistungskontrolle erhalten wird.
Ein Laborplatz kann nicht garantiert werden; dieser ist - u.a. aus Gründen der Arbeitssicherheit - abhängig von der Anzahl regulär Studierender.
Regelmäßige Teilnahme als Voraussetzung für das Mitschreiben der Klausur bedeutet
1) Es besteht Anwesenheitspflicht bei allen Seminaren (Übungen, Referate, Peptidsynthese)
2) Es darf ausschließlich im Krankheitsfall einmal gefehlt werden, wenn spätestens am Folgetag des jeweiligen Seminars ein ärztliche Bescheinigung vorlegt wird. Ansonsten entfällt die Klausurteilnahmeberechtigung.
3) Dem Dozenten ist vorbehalten, ein Erscheinen nach offiziellem Seminarbeginn als nicht anwesend zu werten.
Während der Klausur bzw. -einsicht ist das Mitführen eletronischer Geräte untersagt.
Freigabe Texte:
Zusätzliche Informationen:
http://www.pharmazie.uni-mainz.de/AK-Helm/376_DEU_HTML.php
Videos:
http://www.pharmazie.uni-mainz.de/AK-Helm/140_DEU_HTML.php?PHPSESSID=nequkicdgfhl3kkcpo00200sj5
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