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Lehrende/r: Dr. rer. nat. Thomas Lemster
Veranstaltungsart:
Vorlesung
Anzeige im Stundenplan:
Chem.Phar.II Org.Che
Semesterwochenstunden:
1
Unterrichtssprache:
Deutsch
Min. | Max. Teilnehmerzahl:
- | -
Voraussetzungen / Organisatorisches:
http://www.pharmazie.uni-mainz.de/AK-Helm/123_DEU_HTML.php
Inhalt:
INHALTSANGABE DER VORLESUNG
„Chemie für Pharmazeuten: Grundlagen der organischen Chemie und organischen Arzneistoffe Teil 1“
Dr. Thomas Lemster
EINLEITUNG
Allgemeines
Farbigkeit, Geruch, Gleichgewichts- und Mesomeriepfeile
Teildisziplinen der organischen Chemie
Synthesestrategien
Kohlenstoff
Orbitalhybridisierung
valenzungesättigte Teilchen
Carbenium-Ionen, Carbanionen, Radikale, Carbene
Molekülstruktur
Bindungslänge, Bindungsabstand,Torsionswinkel
Bindungsarten
interionische Wechselwirkungen
Dipol- Dipol-Wechselwirkungen
Ion-Dipol-Wechselwirkungen
VAN-DER-WAALS-Wechselwirkungen
Beispiele wichtiger funktioneller Gruppen
Oxidationsstufen des Kohlenstoffs
Klassifizierung organisch-chemischer Reaktionen
STOFFGRUPPEN, STRUKTUREN UND REAKTIONEN
ALKANE
Allgemeines, Eigenschaften
Homologe Reihe
Physikalische Eigenschaften
Isomere, Kalottenmodell
Nomenklatur, Trivialnamen
Strukturebenen
Summenformel, Konstitution, Konfiguration, Konformation,
Elektronenstruktur
Projektionen
Cycloalkane, Sessel- und Wannenform
Darstellungen
katalytische Hydrierung
Reduktion durch Zinkstaub-Reduktion von Alkylhalogeniden
Metallhydrid-Reduktion von Alkylhalogeniden
WURTZ-Synthese
KOLBE-Elektrolyse
Reaktionen
Oxidation
ALKENE
Allgemeines, Eigenschaften
Konstitutions- und Konfigurationsisomerie
Nomenklatur
C=C-Doppelbindung
Darstellungen
Dehydrohalogenierung
Alkohol-Dehydratisierung
WAGNER-MEERWEIN-Umlagerung
Reaktionen
katalytische Hydrierung
Hydrierwärmen
Bromierung
Hydrohalogenierung
Hydratisierung
Hydroxylierung
stereoselektive Reaktionen
BAEYER-Reaktion
PRILESCHAJEW-Reaktion
Orientierung bei elektrophilen Additionen*
MARKOWNIKOW
anti-MARKOWNIKOW
Olefine mit kumulierten, konjugierten, isolierten Doppelbindungen
1,4-Addition
ALKINE
Allgemeines, Eigenschaften
Nomenklatur
C-C-Dreifachbindung
Acidität
Darstellungen
Dehydrohalogenierung von Dihalogenalkanen
Alkinylierung von Halogenalkanen
Reaktionen
elektrophile Additionen
Halogenierung
Hydrohalogenierung
Hydrierung
Synthese von (Z)- / cis-Alkenen
Synthese von (E)- / trans-Alkenen
ALKYLHALOGENIDE
Allgemeines, Eigenschaften
Nomenklatur
Darstellungen
Photochlorierung
Halogenwasserstoffaddition an Alkene
SN aus Alkoholen und Säurehalogeniden
Veresterung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffsäuren
WOHL-ZIEGLER-Reaktion
HUNSDIECKER-Reaktion
FINKELSTEIN-Reaktion
ALKOHOLE
Allgemeines, Eigenschaften
Nomenklatur, ein- und mehrwertige; primäre, sekundäre und tertiäre
physikalische Eigenschaften
H-Brückenbindung
Löslichkeit
Säure-Base-Verhalten
Darstellungen
Reduktion von Carbonylverbindungen
katalytisch
mit komplexen Hydriden
GRIGNARD-Reaktion
Darstellung der Grignard-Verbindung
SCHLENK-Gleichgewicht
Reaktion mit
aktiven H-Verbindungen
Alkylhalogeniden
Carbonylverbindungen
Nebenreaktionen
Hydratisierung von Alkenen
Hydrolyse von Alkylhalogeniden
SN1-Reaktion*
SN2-Reaktion*
Einflussfaktoren
Lösungsmittel
Nucleophilie
Abgangsgruppe
sterische
Ambidenz
Beispiele
ETHER
Allgemeines, Eigenschaften
Beispiele
Physikalische Eigenschaften
Darstellungen
WILLIAMSON-Synthese
Diazomethan
Reaktionen
Autoxidation
ZEISEL-Spaltung
AROMATISCHE SYSTEME
Charakterisierung der Aromatizität
HÜCKEL-Regel
Resonanzenergie
Hydrierwärmen
Nomenklatur, Trivialnamen
Elektrophile aromatische Substitution (SEAr)*
allgemeiner Reaktionsverlauf
pi- und sigma-Komplexe
Bsp. Halogenierung
Energiediagramm / Reaktionskoordinate
Nitrierung
Sulfonierung, ipso-Substitution
FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung
induktive und mesomere Effekte
Orientierung der Zweitsubstitution
Substituenten erster und zweiter Ordnung
Kondensierte aromatische Ringsysteme
Naphthalin
Sulfonierung
kinetische und thermodynamische Kontrolle
Anthracen, Phenanthren
Nucleophile aromatische Substitution (SN Ar)
an pi-elektrobnenarmen („aktivierten“) Aromaten
Abgangsgruppen
dirigierende Effekte
TSCHITSCHIBABIN-Reaktion
über Arine
Phenol-Darstellungen
RASCHIG-Verfahren
DOW-Verfahren
Struktur
Nachweis
über Arenium-Ionen
aus Diazonium-Salzen
radikalische Substitutionen
SANDMEYER-Reaktion
ALDEHYDE & KETONE
Die Carbonylgruppe
Nomenklatur, Beispiele, Trivialnamen
Darstellung von Aldehyden
Oxidation
Methylgruppen
primärer Alkohole
Reduktion
ROSENMUND-Red.
mittels komplexer Hydride
SEAr-Reaktionen
VILSMEIER-Formylierung
GATTERMANN-Synthese
GATTERMANN-KOCH-Synthese
Darstellung von Ketonen
Oxidation sekundärer Alkohole
GRIGNARD-Reaktion mit Nitrilen
FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung
Reaktionen
Carbonylreaktivität
nucleophile Addition im Basischen
elektrophile Addition im Sauren
Carbonylreaktionen
O-Nucleophile
Hydrate
Acetale
S-Nucleophile
Thioacetale
COREY-SEEBACH-Synthese
N-Nucleophile
Imine
Hydrazone
Semicarbazone
Oxime
BECKMANN-Umlagerung
Enamine
Aminale
C–Nucleophile
Cyanhydrine
Benzoin-Addition
Keto-Enol-Tautomerie
Säure- und Basenkatalyse
Enolisierungstendenzen
Aldolreaktion*
Aldoladdition
basenkatalysiert
säurekatalysiert
HENRY-Reaktion
Aldolkondensation
E1cB-Mechanismus
KNOEVENAGEL-Reaktion
CANNIZZARO-Reaktion
MICHAEL-Addition*
Michael-Akzeptoren und -donatoren
ROBINSON-Anellierung
Elektrophile Substitutionen
Halogenierung
Säure- und Basenkatalyse
Haloform-Reaktion
CHINONE
Hydrochinon-Chinon-Redoxgleichgewicht
Chinhydron, Semichinon
Additionen an
die Carbonylgruppe
die Doppelbindung
das Enon-System
CARBONSÄUREN und -DERIVATE
CARBONSÄUREN
Die Carboxylgruppe
Gesättigte Monocarbonsäuren
Nomenklatur
Beispiele, Trivialnamen
Ungesättigte Carbonsäuren
Dicarbonsäuren
Beispiele
thermisches Verhalten
Physikalische Eigenschaften
Acidität
Beispiele, Einflussfaktoren, pKa-Werte
Darstellungen
Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
Oxidationen
GRIGNARD-Reaktion mit CO2
KOLBE-SCHMITT-Synthese
Malonester-Synthese
CARBONSÄUREESTER
Darstellungen
Alkoholyse* von
Carbonsäuren
Verwendung primärer Alkohole
Verwendung tertiärer Alkohole
Carbonsäureanhydriden und –chloriden
SN2t-Mechanismus*
Reaktivitätsabstufung
Reaktionen
Hydrolyse
CLAISEN-Kondensation
Keton-, Säure- und Esterspaltung
Lactone
Öle und Fette
Beispiele
Hydrolyse
Trivialnamen
ungesättigte Fettsäuren
CARBONSÄUREHALOGENIDE
Darstellungen
Umsetzung von Carbonsäuren mit
Phosphorhalogeniden
Thionylchlorid
SNi-Mechanismus
Reaktionen
Hydrolyse, Alkoholyse, Aminolyse
ARNDT-EISTERT-Synthese
WOLFF-Umlagerung
CARBONSÄUREANHYDRIDE
Darstellungen
Carbonsäuren mit wasserentziehenden Reagenzien
Carbonsäurehalogenide mit Carboxylaten
WACKER-Verfahren
Reaktionen
Hydrolyse, Alkoholyse, Aminolyse
CARBONSÄUREAMIDE
Die Amid-Gruppe
Mesomerie
Säure-Base-Verhalten
Beispiele
Darstellungen
Aminolyse von Carbonsäure-Derivaten
BECKMANN-Umlagerung
GRIGNARD-Reaktion mit Isocyanaten
NITRILE
Die Nitril-Gruppe
Darstellungen
KOLBE-Nitril-Synthese
Amid-Dehydratisierung
Reaktionen
Hydrolyse
Reduktion
Basizität, CH-Acidität
THORPE-Reaktion
AMINE
Die Aminogruppe
Nomenklatur und Trivialnamen
aliphatische Amine
Aniline
Alkyle
Empfohlene Literatur:
• Clayden, Warren: Organische Chemie, Springer-Verlag
• Winter, Möller: Organische Chemie für Dummies, Viley-VCH-Verlag
• C. Schmuck: „Basisbuch Organische Chemie“, Pearson-Verlag
• Vollhardt, Schore: Organische Chemie, Viley-VCH-Verlag
• Bruice: Organische Chemie, Pearson-Verlag
• Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, de Gruyter-Verlag
• Laue, Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen in der Organischen Chemie, Teubner-Verlag
• Schmuck, Engels, Schirmeister: Chemie für Mediziner, Pearson-Verlag
• Beyer, Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel-Verlag
• Breitmaier, Jung: Organische Chemie, Thieme-Verlag
Zusätzliche Informationen:
Einzelne Vorlesungsvideos sind zu finden unter
http://www.e-learning.uni-mainz.de/ilias3/repository.php?ref_id=165905&cmd=view
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