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Lehrende/r: Univ.-Prof. Dr. Mark Helm; Dr. rer. nat. Thomas Lemster
Veranstaltungsart:
Vorlesung
Anzeige im Stundenplan:
OC + Arzneistoffe I
Semesterwochenstunden:
1
Unterrichtssprache:
Deutsch
Min. | Max. Teilnehmerzahl:
- | -
Voraussetzungen / Organisatorisches:
Ausführliche Inhaltsangabe unter
http://www.pharmazie.uni-mainz.de/AK-Helm/123_DEU_HTML.php
Inhalt:
EINLEITUNG: orbitaltheoretische Grundlagen, valenzungesättigte Teilchen, Molekülstruktur, Elektronegativität, Wechselwirkungen, Klassifizierung organisch-chemischer Reaktionen.
ALKANE: physikalische Eigenschaften, Isomere, Nomenklatur, Strukturebenen, Projektionen, Cycloalkane, Darstellungen, Reaktionen.
ALKENE: Nomenklatur, C-C-Doppelbindung, Geometrie, Darstellungen, Reaktionen, Orientierung bei elektrophilen Additionen.
ALKINE: Nomenklatur, C-C-Dreifachbindung, Acidität, Darstellungen, Reaktionen, elektrophile Additionen.
ALKOHOLE: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften, Säure-Base-Verhalten, Darstellungen, u.a. Grignard-Reaktion, Sn1- und Sn2-Reaktion, Beispiele.
ETHER: Darstellungen, u.a. Williamson-Synthese, Reaktionen, u.a. Autoxidation.
AROMATISCHE SYSTEME: Hückel-Regel, Nichtbenzoide Aromaten, Nomenklatur, elektrophile aromatische Substitution (SeAr), u.a. Nitrierung, Sulfonierung und Friedel-Crafts-Alkylierung, induktive und mesomere Effekte, Hetarene, kondensierte Ringsysteme, nucleophile aromatische Substitution (SnAr), u.a. Tschitschibabin-Reaktion, Arine.
ALDEHYDE & KETONE: Carbonylgruppe, Nomenklatur, Trivialnamen, Darstellungen von Alde-hyden, u.a. Vilsmeier-Formylierung und Gattermann-Synthesen, Darstellung von Ketonen u.a. Friedel-Crafts-Acylierung, Carbonylreaktionen, O-, S-, N- und C-Nucleophile, Baeyer-Villiger-Oxidation, Wolff-Kishner- und Clemmensen-Reduktion, Aldolreaktion, Perkin-Synthese, Michael-Addition, Keto-Enol-Tautomerie, Cannizzaro-Reaktion, Haloform-Reaktion.
CHINONE: Redoxgleichgewicht, Chinhydron, Semichinon, Additionen.
CARBONSÄUREN: Nomenklatur, Trivialnamen, Dicarbonsäuren, Acidität, Darstellungen.
CARBONSÄUREESTER: Darstellungen, u.a. Alkoholyse und Mitsunobu-Reaktion, Reaktionen, u.a. Claisen-Kondensation und Darzens-Reaktion, Lactone, Öle und Fette, Trivialnamen.
CARBONSÄUREHALOGENIDE: Darstellungen, Reaktionen.
CARBONSÄUREANHYDRIDE: Darstellungen, Reaktionen, thermisches Verhalten von Dicarbonsäuren.
CARBONSÄUREAMIDE: Mesomerie, Rotamere, Säure-Base-Verhalten, Verhalten gegenüber sal-petriger Säure, Darstellungen, u.a. Beckmann-Umlagerung.
NITRILE: Darstellungen, u.a. Kolbe-Nitril-Synthese, Reaktionen u.a. Thorpe-Reaktion.
AMINE: Inversion, Nomenklatur, Eigenschaften, Basizität, Darstellungen, u.a. Gabriel-Synthese, Umlagerungen, Reduktionen von, reduktive Aminierungen, Darstellung sekundärer Amine, Reaktionen, Eliminierung, Orientierung, E1- und E2-Reaktion, Einflussfaktoren, u.a. Mannich-Reaktion, Verhalten gegenüber salpetriger Säure.
Empfohlene Literatur:
• Ehlers: "Chemie II"
• Breitmaier, Jung: "Organische Chemie", Thieme-Verlag
• Beyer; Walter. " Lehrbuch der Organischen Chemie", Hirzel-Verlag
• Becker: "Organikum", Wiley-VCH-Verlag
• Laue, Plagens: " Namen- und Schlagwort-Reaktionen in der Organischen Chemie", Teubner-Verlag
• Buddrus: "Grundlagen der Organischen Chemie", de Gruyter-Verlag
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