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Lehrende/r: Univ.-Prof. Dr. Mark Helm; Dr. rer. nat. Thomas Lemster
Veranstaltungsart:
Praktikum
Anzeige im Stundenplan:
Chem. org. Arznei.
Semesterwochenstunden:
12
Unterrichtssprache:
Deutsch
Min. | Max. Teilnehmerzahl:
- | -
Voraussetzungen / Organisatorisches:
Schein des Praktikums „(klassische)
Quantitative Bestimmung von Arznei-, Hilfs- und Schad-
stoffen (unter Einbeziehung von Arzneibuchmethoden)“
Vorbesprechung:
Montag, 17. Okt. 2011 um 9.00 Uhr s.t. im Seminarraum 1
Inhalt:
1. PRAKTIKUM
1.1 Allgemeines
Die Organische Chemie ist eine wesentliche Grunddisziplin im Studium zum Erfassen und Begreifen aller pharmazeutischen Wissenschaften im Hauptstudium. Als eine Auswahl der zu erlernenden Laboroperationen sind zu nennen:
• Berechnung von Ansatzgrößen zur Synthese
• Durchführung organischer Synthesen
- bei Raumtemperatur - bei tiefen Temperaturen
- unter Refluxieren
• korrekter Umgang mit brennbaren und giftigen Stoffen
• Destillation bei Normaldruck und unter Vakuum
• Umkristallisieren • Filtration • Trocknung
• dünschichtchromatographische Reaktionsverlaufskontrolle
• Reinheits- und Identitätsprüfung mittels Refraktometer und Schmelzpunktbestimmung sowie evtl. spezielle spektroskopische Methoden
1.2 Präparate
Im Rahmen des Praktikums sind von jedem Studierenden
a) zwei gleiche einstufige Präparate
b) zwei ein- und/oder mehrstufige Präparate, bei dem/denen es sich um einen Arzneistoff oder eine gleichwertige Substanz handeln kann,
zu synthetisieren.
Zur Erleichterung des methodischen Einstiegs zum praktischen Arbeiten synthetisieren alle Studierenden die gleichen ersten beiden Präparate. Die Vorschriften werden zur Verfügung gestellt.
1.3 Syntheseprotokolle
Maximale Bearbeitungsdauer für die schriftliche Ausarbeitung des Antestates für ein Präparat: 14 Tage nach Ausgabe der Strukturformel.
Die erfolgreiche Bearbeitung des Antestates und der Gefahrstoffdatenblätter sind gleichermaßen Voraussetzungen für den Beginn der - das jeweilige Präparat betreffenden - praktischen Arbeit im Labor.
Vor den ersten beiden Präparaten ist die jeweils verwendete Apparatur dem Assistenten vorzuzeigen.
Für aromatische Verbindungen mit einem KP über 160 °C ist ein DC anzufertigen und einzukleben, das verwendete Fließmittel anzugeben sowie die Rf-Werte zu bestimmen.
1.4 Korrektur
Die Korrektur erfolgt einmal täglich, wobei beim Abtestat die ermittelten physikalischen Konstanten überprüft werden.
Bei Nichtbeendigung des Praktikums hat der Studierende
- keinen Anspruch auf einen eigenen und alleine in Anspruch zu nehmenden Laborplatz; es erfolgt Doppelbelegung.
- ein zusätzliches, ein- oder mehrstufiges Präparat zu bearbeiten.
Kostenübernahme: die bis zum 6. Mai anfallenden Kosten für benötigte Chemikalien übernimmt das Institut resp. Prof. Helm. Der Bestellschein kann herunter geladen werden und wird von Thomas Lemster oder Karin Eckart unterzeichnet.
1.6. Praktikumszeiten / Labordienst
Der Kursraum ist zu folgenden Zeiten geöffnet:
Montag: 10.00 – 18.00 Uhr
Mittwoch: 12.00 – 18.00 Uhr
Donnerstag: 10.00 – 18.00 Uhr
Jeweils zwei Studierende haben sich spätestens zu Beginn eines Labortages als Labordienst zu Verfügung zu stellen.
Praktikumsende: Do, 19. Jan. 2012
2. LEHRVERANSTALTUNGEN / SEMINARE
2.1 Vorlesungen
Thomas Lemster: Chemie für Pharmazeuten 5: "Grundlagen der organischen Chemie und organischen Arzneistoffe Teil II"
Montags 8.15 Uhr - 10.00 Uhr SR II
2.2 Seminare
• Stereochemie (SC)
• Nomenklatur (NK)
• 1 x Pericyclische Reaktionen
• Bioorganische Moleküle (Peptide, Nukleinsäuren; ggf. Kohlenhydrate,)
2.3 Referate
Von den Studierenden sind in Zweier- bzw. Dreiergruppen zu ausgewählten, dem Themenkatalog entsprechenden bzw. speziellen Themen, Referate vorzutragen, deren Dauer ca. 15 min beträgt.
3. LEISTUNGSKONTROLLEN
3.1. Mündliche Leistungskontrolle
Stoff entsprechend
• Vorlesung „Chemie für Pharmazeuten 4: Grundlagen der organischen Chemie und organischen Arzneistoffe Teil 1“; (Thomas Lemster)
• Sicherheitsaspekte beim organisch-präparativen Arbeiten
Dauer: ca. 30 min je Studierender
Voraussetzung: erfolgreicher Abschluss
• des Praktikums (Klassische) Quantitative Bestimmung von Arznei-, Hilfs- und Schadstoffen (unter Einbeziehung von Arzneibuchmethoden) sowie
• der betreffenden mündlichen Leistungskontrolle
1. Termin : 17. – 21. Okt.
2. Termin : 31. Okt. – 4. Nov.
3. Termin : 6. – 17. Feb.
Der erfolgreiche Abschluss der mündlichen Leistungskontrolle ist Voraussetzung für die Zuteilung eines Laborplatzes und das praktische (organisch-präparative) Arbeiten im Labor.
Die mündliche Leistungskontrolle ist keine Voraussetzung für die Teilnahme an den Klausuren (3.2)
3.2 Klausuren
• STEREOCHEMIE (SC)
• NOMENKLATUR (NK)
siehe unter den betreffenden Veranstaltungen
3.3 Abschlussklausur
Stoff entsprechend
• Vorlesung „Chemie für Pharmazeuten 5: Grundlagen der organischen Chemie und organischen Arzneistoffe Teil 2“ (Thomas Lemster)
• Theorie des organisch-präparativen Praktikums (z.B. Veresterungen,
Reaktionen von Carbonylen mit C-, N- und O-Nucleophilen, SEAr-Reaktionen, Mannich-Reaktion)
• Theorie der begleitenden Seminare / Übungen
Dauer: 2 Stunden
Umfang: 30 Fragen
Fragentyp: 12 Fragen in Assay-Form (2-4 Punkte je Frage)
18 Multiple-Choice-Fragen (1,5 Punkte je Frage)
Voraussetzungen:
• erfolgreich abgeschlossenes Praktikum
• Vortragen eines Referats
• Teilnahme an den Seminaren 1. pericyclische Reaktionen; 2. Bioorganische Moleküle (Proteine, Nukleinsäuren, Kohlenhydrate)
Mindestpunktzahl: mindestens 50% der Gesamtpunktzahl
Termin: gegen Semesterende
Wiederholungstermin: mind. 14 Tage nach der ersten Klausur.
Neuerung ab dem Sommersemester 2011
Im Rahmen der Verlesung werden zwei schriftliche Bonustests durchgeführt, deren Ergebnisse einmalig auf die darauf folgende Abschlussklausur angerechnet werden. Details werden zeitnah bekannt gegeben.
Studierende, welche die Veranstaltung nicht bis spätestens zu Beginn der Vorlesungszeit des übernächsten Semesters abgeschlossen haben, müssen zur Erlangung einer erneuten Teilnahmeberechtigung an der Abschlußklausur während des nächsten, regulären Praktikumsbetriebes den gesamten praktischen Teil sowie das Referat wiederholen.
Ein Laborplatz kann nicht garantiert werden; dieser ist - u.a. aus Gründen der Arbeitssicherheit - abhängig von der Anzahl regulär Studierender.
Empfohlene Literatur:
1. Lehrbücher
• Beyer; Walter. " Lehrbuch der Organischen Chemie", Hirzel-Verlag
• Ehlers: "Chemie II"
• Becker: "Organikum", Wiley-VCH-Verlag
• Breitmaier, Jung: "Organische Chemie", Thieme-Verlag
• Laue, Plagens: " Namen- und Schlagwort-Reaktionen in der Organischen Chemie", Teubner-Verlag
• Vollhardt, Schore: "Organische Chemie"
• Buddrus: "Grundlagen der Organischen Chemie", de Gruyter-Verlag
2. Praktikumsbücher
• Becker: "Organikum", Wiley-VCH-Verlag
• Tietze, Eicher: "Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium"
• Unterhalt: "Organisch-chemisches Praktikum für Pharmazeuten
• Poulsen, Nautrup: " Grundpraktikum der Organischen Chemie
• Gattermann, Wieland: "Die Praxis des organischen Chemikers"
• Reichert: " Die Mannich-Reaktion"
• Brückner: "Praktikum Präparative Organische Chemie"
• Vogel: "Practical Organic Chemistry"
• Hünig: "IOC-Praktikum" (pdf, auf Rechnern installiert; „Versuche“)
• Eicher, Roth: " Synthese, Gewinnung und Charakterisierung von Arzneistoffen (pdf, auf Rechnern installiert)
Zusätzliche Informationen:
http://www.pharmazie.uni-mainz.de/156_DEU_HTML.php
http://www.pharmazie.uni-mainz.de/AK-Helm/107_DEU_HTML.php
Videos:
http://www.pharmazie.uni-mainz.de/AK-Helm/140_DEU_HTML.php
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