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Lehrende/r: Univ.-Prof. Dr. Mark Helm; Dr. rer. nat. Thomas Lemster; Lea-Marie Vogt
Veranstaltungsart:
Praktikum
Anzeige im Stundenplan:
Chem. org. Arznei.
Semesterwochenstunden:
12
Unterrichtssprache:
Deutsch
Min. | Max. Teilnehmerzahl:
- | -
Voraussetzungen / Organisatorisches:
Schein des Praktikums „(klassische) Quantitative Bestimmung von Arznei-, Hilfs- und Schad-
stoffen (unter Einbeziehung von Arzneibuchmethoden)“
Das Praktikum ist für den Zeitraum vom 07.07. bis 12.08. geplant.
Inhalt:
1. PRAKTIKUM
1.1 Allgemeines
Die Organische Chemie ist eine wesentliche Grunddisziplin im Studium zum Erfassen und Begreifen aller pharmazeutischen Wissenschaften im Hauptstudium. Alle Arzneistoffwirkungen im Körper beruhen auf chemischen bzw. physikochemischen Reaktionen. Damit wird der hohe Stellenwert der Allgemeinen, Anorganischen und Organischen Chemie im Pharmaziestudium deutlich.
Das vorliegende Praktikum der Organischen Chemie soll mit den zugehörigen theoretischen Veranstaltungen wesentlich dazu beitragen, dieses umfangreiche Stoffgebiet in der Bedeutung, inhaltlich und im intellektuellen Verarbeiten zu begreifen
Ziel des Praktikums ist die Vermittlung von Grundkenntnissen im organisch-präparativen Arbeiten unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung. Um einen praktischen Bezug zu den pharmazeutischen Wissenschaften herzustellen, wird die bevorzugt gruppenweise durchzuführende Synthese von im Handel befindlichen Arzneistoff-Reinsubstanzen angestrebt. Den Studierenden sollen im Wesentlichen Kenntnisse vermittelt werden, die es ihnen im späteren Berufsleben ermöglichen, auf der Basis des hier Gelernten unter Vertiefung und Erweiterung der Grundlagenkenntnisse Arzneistoffe, deren Edukte sowie Hilfsstoffe selbständig zu synthetisieren, zu charakterisieren und deren Qualität analytisch sichern.
Die Hochschullehrer und Lehrbeauftragten behalten sich vor, allgemeine Kenntnisse über das organisch-präparative Arbeiten im Allgemeinen und speziellen unangekündigt in Einzel- oder Gruppengesprächen zu überprüfen.
Über die in der Vorlesung „Chemie für Pharmazeuten II: Grundlagen der organischen Chemie“ behandelten Themengebiete hinaus sind aus Sicherheitsaspekten u.a. folgende laborspezifische Vorgehensweisen integraler Bestandteil der mündlichen Leistungskontrolle zum organisch-präparativen Praktikum:
Berechnung von Ansatzgrößen zur Synthese
Durchführung organischer Synthesen bei Raumtemperatur, bei tiefen Temperaturen, unter
Refluxieren
Korrekter Umgang mit brennbaren und giftigen Stoffen
flüssiger Stickstoff
Destillation bei Normaldruck und unter Vakuum
Umkristallisieren
Ausschütteln
Organische Lösungsmittel
Entsorgung von Chemikalien
Filtration
Destillation bei Normaldruck und unter Vakuum
Trocknungsmittel und -methoden
Dünschichtchromatographische Reaktionsverlaufskontrolle
Reinheits- und Identitätsprüfung mittels Refraktometer und Schmelzpunktbestimmung
1.2 Präparate
Im Rahmen des Praktikums sind von jedem Studierenden Präparate, bei dem/denen es sich um einen Arzneistoff oder eine gleichwertige Substanz handeln kann, zu synthetisieren, zu isolieren und die Struktur zu charakterisieren.
1.3 Syntheseprotokolle
Der praktischen Bearbeitung der Synthese gehen theoretische Überlegungen in Form eines schriftlich ausgearbeiteten Antestats voraus, das sowohl die physikalischen Konstanten der Edukte und Produkte als auch den detaillierten Mechanismus der entsprechenden Synthese beinhaltet. Darüber hinaus sind für alle eingesetzten Substanzen (Edukte, Produkte, Lösungs- und Trocknungsmittel etc.) Gefahrstoffdatenblätter handschriftlich anzufertigen.
Maximale Bearbeitungsdauer für die schriftliche Ausarbeitung des Versuchsprotokolls/Antestats für ein Präparat: 14 Tage nach Ausgabe der Strukturformel.
Die erfolgreiche Bearbeitung des Antestats und der Gefahrstoffdatenblätter sind gleichermaßen Voraussetzungen für den Beginn der - das jeweilige Präparat betreffenden - praktischen Arbeit im Labor.
Vor den ersten beiden Präparaten ist die jeweils verwendete Apparatur dem Assistenten vorzuzeigen.
Nach erfolgter Synthese wird ein Abtestat erstellt, das außer dem Versuchsprotokoll, in dem u.a. die eigenen Beobachtungen festgehalten werden, die Ausbeuteberechnung und die ermittelten physikalischen Konstanten (und ggf. spektroskopischen Daten) enthält.
Für aromatische Verbindungen mit einem KP über 160 °C ist ein DC anzufertigen und einzukleben, das verwendete Fließmittel anzugeben sowie die Rf-Werte zu bestimmen.
1.4 Korrektur
Die Korrektur erfolgt einmal täglich, wobei beim Abtestat die ermittelten physikalischen Konstanten überprüft werden. Kriterium für einen erfolgreichen Abschluss des Präparats sind Identität und Reinheit der Substanz.
1.5 Bewertung
Die Synthese bzw. Reinigung der Substanz muss bis zur geforderten Reinheit des Produkts wiederholt werden. Die nicht-eigenständige Synthese hat den sofortigen Praktikumsausschluss zur Folge.
§ 17 StO
Bestehen und Nichtbestehen, Wiederholen von Leistungskontrollen
(1) Der praktische Teil bei den in Anlage 2 aufgeführten Lehrveranstaltungen, kann bei Nichtbestehen zweimal wiederholt werden. Dies gilt auch bei Abbruch der Veranstaltung ohne eine hinreichende Entschuldigung hierfür.
Der praktische Teil gilt als bestanden, wenn alle Leistungen gemäß § 12 Abs. 2 bestanden sind; er kann nur im Ganzen wiederholt werden. Unbeschadet dessen wird eine bestandene Zwischenprüfung nicht wiederholt.
1.6. Praktikumszeiten / Labordienst
Mo - Fr, 08.00 - 16.00 (teilweise 18 Uhr)
Jeweils zwei Studierende haben sich spätestens zu Beginn eines Labortages als Labordienst zu Verfügung zu stellen. Die Aufgaben sind in einem gesonderten Aushang im Kursraum aufgeführt.
2. LEHRVERANSTALTUNGEN / SEMINARE
2.1 Vorlesungen
Chemie für Pharmazeuten III: Organische Chemie der Arznei-, Hilfs- und Schadstoffe
2.2 Seminare
Peptidsynthese
Referate
Einmaliges Fehlen aus gesundheitlichen Gründen ist zulässig, wenn spätestens am dem Seminar folgenden Tag eine ärztliche Bescheinigung vorgelegt wird.
Werden mehr als zwei Seminare versäumt, erlischt die Klausurzulassung für das laufende Semester.
2.3 Referate
Von den Studierenden sind in Zweier- bzw. Dreiergruppen zu ausgewählten, dem Themenkatalog entsprechenden bzw. speziellen Themen, Referate vorzutragen, deren Dauer ca. 15 min beträgt.
3. LEISTUNGSKONTROLLEN
3.1. Mündliche Leistungskontrolle
Stoff entsprechend
• Vorlesung - Chemie für Pharmazeuten II: Grundlagen der organischen Chemie
(umgangssprachlich OC 1)
• Sicherheitsaspekte des organisch-präparativen Arbeitens
z.B.: allgemeine Laborgeräte; Heizen und Kühlen; Arbeiten unter Vakuum; Rühr-, Rückfluss-, Destillations- und Filtrationsapparaturen; Umkristallisieren; Filtrieren; Trocknung; (fraktionierte) Destillation; Extraktion (Scheidetrichter), Löungsmittel, Dünnschichtchromatographie, Refraktometrie, Schmelzpunktbestimmung, Entsorgung
Dauer ca. 30 min je Studierender
Voraussetzung erfolgreicher Abschluss des
zweiten Fachsemesters
Es werden zwei Termine vor dem Praktikum angeboten und ein Termin danach.
Der erfolgreiche Abschluss der mündlichen Leistungskontrolle ist Voraussetzung für die Zuteilung eines Laborplatzes und das praktische (organisch-präparative) Arbeiten im Labor.
Die mündliche Leistungskontrolle ist Voraussetzung für
· den erfolgreichen Abschluss des organisch-präparativen Praktikums
· die Teilnahme am Referat (2.3)
· die Teilnahme an der Abschlussklausur (3.2)
3.2 Abschlussklausur
Während der Klausur bzw. -einsicht ist das Mitführen elektronischer Geräte untersagt.
Stoffkatalog:
· Vorlesung "Chemie für Pharmazeuten II: Grundlagen der organischen Chemie (umgangssprachlich OC 1)
· Vorlesung "Chemie für Pharmazeuten III: Organischen Chemie der Arznei-, Hilfs- und Schadstoffe" (umgangssprachlich OC 2)
· Theorie des organisch-präparativen Praktikums
· Stoffinhalte aller begleitenden Seminare und Referate
Dauer: 2 Stunden bei pünktlichem Erscheinen
Umfang: ca. 30 Fragen
Fragentyp:
ca. 18 Single-Choice-Fragen
ca. 12 Fragen in Freitext-Form
Voraussetzungen:
· bestandene mündliche Leistungskontrolle (3.1)
· erfolgreich abgeschlossenes Praktikum (incl. uneingeschränkte Anwesenheit beim Laborputz, Laborplatzübergabe)
· Erstellen und Vortragen eines Referats
· Teilnahme an allen Seminaren
Zum Bestehen erforderlich Punktzahl: mindestens 50% der Gesamtpunktzahl
Termin: gegen Semesterende
Wiederholungstermin: mind. 14 Tage nach der ersten Klausur, zumeist gegen Ende der folgenden vorlesungsfreien Zeit
4. ERTEILEN DES SEMESTERSCHEINS
4.1 Antestat
4.2 Abschlussklausur
4.3 Erfolgreicher Abschluss aller Synthesen sowie Anwesenheit bei Übergabe des Laborplatzes sowie Vollständigkeit, volle Funktionsfähigkeit und Sauberkeit des Inventars
4.4 vollständige Seminarteilnahme
Empfohlene Literatur:
1. Lehrbücher
• Beyer/Walter: "Lehrbuch der Organischen Chemie" Hirzel
• Clayden/Warren: "Organische Chemie" Springer
• Bruice: "Organische Chemie" Pearson
• Vollhardt/Schore: "Organische Chemie" Viley-VCH
• Breitmaier/Jung: "Organische Chemie" Thieme
• Buddrus: "Grundlagen der Organischen Chemie" de Gruyter
• Ehlers: "Chemie II" DAV
• Laue/Plagens: "Namen- und Schlagwort-Reaktionen in der Organischen Chemie" Teubner
2. Praktikumsbücher
• Becker: "Organikum", Wiley-VCH-Verlag
• Tietze, Eicher: "Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium"
• Unterhalt: "Organisch-chemisches Praktikum für Pharmazeuten
• Poulsen, Nautrup: " Grundpraktikum der Organischen Chemie
• Gattermann, Wieland: "Die Praxis des organischen Chemikers"
• Reichert: " Die Mannich-Reaktion"
• Brückner: "Praktikum Präparative Organische Chemie"
• Vogel: "Practical Organic Chemistry"
• Hünig: "IOC-Praktikum" (pdf, auf Rechnern installiert; „Versuche“)
• Eicher, Roth: " Synthese, Gewinnung und Charakterisierung von Arzneistoffen (pdf, auf einem Rechner installiert)
• Handbook of chemistry and physics" (pdf, auf einem Rechner installiert)
Zusätzliche Informationen:
Es können in Zusammenhang mit der praktischen Lehrveranstaltung stichprobenartig Kenntnisüberprüfungen durchgeführt werden. Ein nicht ausreichender Wissensstand bezüglich der Vorbereitungs-, Synthese-, Aufarbeitungs- und Entsorgungsabläufe hat Laborverbot zu Folge. Im Einzelfall kann nachgeprüft werden und ein Praktikumsausschluss ist möglich.
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