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Lehrende/r: Marc Lander; Dr. rer. nat. Thomas Lemster
Veranstaltungsart:
Vorlesung
Anzeige im Stundenplan:
Chem.Phar.II Org.Che
Semesterwochenstunden:
2
Unterrichtssprache:
Deutsch
Min. | Max. Teilnehmerzahl:
- | -
Inhalt:
Chemie für Pharmazeuten II: Grundlagen der organischen Chemie (09.126.055)
Auswahl der Stoffiinhalte:
· Einleitung: Grundbegriffe, Symbole und Pfeile, Moleküldarstellungsweisen und -struktur, Synthese-Strategien, Thermodynamik und Kinetik, Molekülorbitalmodell, Hybridisierung, valenzungesättigte Kohlenstoffspezies, Elektronegativität und Bindungsarten, Oxidationen und Reduktionen, grundlegende Reaktionstypen: Addition, Eliminierung, Substitution, Umlagerung; funktionelle Gruppen.
· Alkane: homologe Reihe, Nomenklatur, Reste, Trivialnamen, Strukturebenen zur molekularen Beschreibung, Rotationen, Torsionswinkelbeschreibungen, Cycloalkane, Ringspannungen, Eigenschaften, Synthesen und Reaktionen.
·Alkene: cis-trans, Nomenklatur, Reste, s- und p-Bindung, Synthesen (u.a. Eliminierung), Reaktionen (u.a. Bromierung), Eigenschaften, regioselektive Orientierung der elektrophilen Addition, kumulierte, konjugierte und isolierte Doppelbindungen, 1,2- und 1,4-Addition von Halogen und Halogenwasserstoff.
· Alkine: Dreifachbindung, CH-Acidität, Eigenschaften, Synthesen und Reaktionen.
· Alkylhalogenide: Systematisierung, Eigenschaften, Synthesen und Reaktionen, Kohlenstoff-Halogen-Bindung.
· Alkohole: Systematisierung, Kalottenmodelle, SN1- und SN2-Reaktionen am gesättigten C-Atom: Nucleophilie und Basizität, protische und aprotische Lösungsmittel, ambidente Nucleophile, Abgangsgruppen, Einflussfaktoren, Eigenschaften, Synthesen (u.a. Reduktionen und Grignard-Reaktion) und Reaktionen.
· Ether: Eigenschaften, cyclische Ether, Synthesen und Reaktionen (u.a. Autoxidation).
· Aromaten: Charakteristika (u.a. Hückel-Regel), Resonanzenergie, elektrophile aromatische Substitution SEAr, induktive und mesomere Effekte, polycyclische Aromaten, kinetische und thermodynamische Kontrolle, Nucleophile aromatische Substitution SNAr.
Aldehyde und Ketone: Carbonylgruppe, Trivialnamen, Synthesen (u.a. Friedel-Crafts-Acylierung), nucleophile Additionen (u.a. Acetale, Corey-Seebach-Synthese, Cyanhydrine, Oxime, Hock-Phenol-Synthese, Beckmann-Umlagerung, Benzoin-Addition; Keto-Enol-Tautomerie, Aldolreaktion, Cannizzaro-Reaktion, Michael-Addition, elektrophile Substitution, Bromierung, Haloform-Reaktion; Chinone
· Carbonsäuren und -Derivate: Carboxylgruppe, Trivialnamen, Eigenschaften, Acidität, Synthesen (u.a. Malonestersynthese), Reaktionen; Ester: Alkoholyse, SN2t, Hydrolyse, Lactone, Fette; Carbonsäurechloride: Synthesen und Reaktionen; Anhydride: Synthesen und Reaktionen, Amide: Amid-Gruppe, Synthesen und Reaktionen; Nitrile: Cyano-Gruppe, Synthese (u.a. Kolbe-Nitril-Synthese), Reaktionen.
· Amine: Trivialnamen, Eigenschaften (u.a. Basizität), Synthesen (u.a. Gabriel-Synthese und Hofmann-Abbau, Leuckart-Wallach-Reaktion), Eliminierungen: a-, b-, E1, E2. E1cB, Einflussfaktoren, Hofmann-/Saytzew-Produkte, Mannich-Reaktion, Verhalten gegenüber salpetriger Säure, quartäre Ammoniumverbindungen, Reaktionen.
· Schwefelverbindungen: Thiole, Swern-Oxidation
· Substituierte Carbonsäuren: Halogen-, Hydroxy-, Amino-, Oxocarbonsäuren, Trivialnamen, Eigenschaften, Synthesen, Reaktionen, u.a. Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion, Darzens-Synthese, Strecker-Synthese, Claisen-Kondensation
· Radikalreaktionen: Radikalerzeugung, Stabilität, Hyperkonjugation, Reaktionswege, Addition, Substitution, u.a. Wohl-Ziegler-Reaktion, Hunsdiecker-Reaktion, Phasentransferkatalyse, Kronenether
· Polymere: Radikal-, ionische-, koordinative Polymerisation, Polykondensation und -addition,
· Heterocyclische Verbindungen: Trivialnamen, Eigenschaften, Synthesen, Reaktionen von p-elektronenreichen und -armen Hetarenen, u.a. Paal-Knorr-Synthese, Hantzsch-Synthesen, CDI, Fischer-Indol-Synthese, Skraup-Chinolin-Synthese, Bischler-Napieralski-Isochinolin-Synthese, Nucleinsäure-Bausteine
· Metallorganische Verbindungen: Bindungstypen, Eigenschaften, Darstellungen, Reaktionen organischer Mg-, Li-, Zn-, B-, P-, Ti- und Si-Verbindungen, HSAB-Prinzip, Metathese, Pd-katalysierte Reaktionen.
· Nichtbenzoide Aromaten: p-MO, 2p-, 6p -, 10p -Systeme, u.a. Tropon, Ferrocen, Azulen, Antiaromaten.
· Kohlenhydrate: Mono-, Disaccharide, reduzierend, nicht-reduzierend, Glycoside.
· Pericyclische Reaktionen: Orbitalsymmetrien, HOMO-LUMO, Regioselektivität thermisch, photochemisch, elektrocyclische Reaktionen, Cycloadditionen (u.a. Diels-Alder-Reaktion) sigmatrope Umlagerungen, En-Reaktionen, chelotrope Reaktionen.
Empfohlene Literatur:
• Clayden, Warren: Organische Chemie, Springer-Verlag
• Winter, Möller: Organische Chemie für Dummies, Viley-VCH-Verlag
• Beyer, Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel-Verlag
• C. Schmuck: „Basisbuch Organische Chemie“, Pearson-Verlag
• Vollhardt, Schore: Organische Chemie, Viley-VCH-Verlag
• Bruice: Organische Chemie, Pearson-Verlag
• Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, de Gruyter-Verlag
• Laue, Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen in der Organischen Chemie, Teubner-Verlag
• Schmuck, Engels, Schirmeister: Chemie für Mediziner, Pearson-Verlag
• Breitmaier, Jung: Organische Chemie, Thieme-Verlag
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